Вклад Dizzy Gillespie развитие джаза огромен. Один из величайших джазовых трубачей всех времен (некоторые говорят, что самый лучший), Dizzy Gillespie был настолько сложным исполнителем, что другие музыканты, его современники, тщась воспроизвести его манеру, вместо этого копировали Miles Davis и Фэтса Наварро (пока в 70-е годы не появился Jon Faddis, который успешно воспроизвел стиль Dizzy).
Каким-то образом Dizzy Gillespie ухитрялся приспособить в дело любую "неправильную" ноту, гармонически же в 40-е он был впереди всех, включая Charlie Parker. В отличие от Птицы Dizzy был вдохновенным педагогом, который всегда записывал свои музыкальные инновации и с удовольствием разъяснял их представителям следующего поколения, таким образом, закрепляя тот факт, что би-боп — это в конечном итоге основа джаза.
Dizzy Gillespie явился также одним из родоначальников афро-кубинского (или латиноамериканского) джаза, включив в 1947 году в состав своего биг-бэнда исполнителя на конго Чано Позо и таким образом давно начав использовать сложную полиритмию. Лидер двух наиболее превосходных за всю историю джаза биг-бэндов, Dizzy Gillespie отличался от большинства представителей боп-поколения тем, что был прирожденным шоуменом. Благодаря его мастерским эскападам исполняемая музыка казалась более доступной. С другой стороны, шоу Dizzy Gillespie просто очень радовало публику. Dizzy Gillespie с его надувающимися во время игры щеками, изогнутой трубой (а начале 50-х годов на нее наступил танцор) и живым, острым умом был колоритной фигурой. Будучи природным комедиантом и отменным скэт-певцом, Dizzy, помимо этого, иногда еще забавы ради играл на латиноамериканских ударных. Но именно игра на трубе и лидерский талант сделали его гигантом джаза.
Диззи Гиллеспи был одним из величайших трубачей XX столетия. Он виртуозно играл на трубе и превосходно импровизировал. Прожив 75 лет он успел невероятно много: вместе с саксофонистом Чарли Паркером в 40-е произвел революцию в джазе, породив новый стиль, бибоп, ставший во второй половине века основой джазового языка; записал сотни эпохальных пьес и альбомов, вошедших в золотой фонд джаза; создал несколько малых составов и биг-бэндов, каждого из которых было бы достаточно для увековечевания памяти. В течение многих десятилетий Гиллеспи олицетворял собой собирательный образ «головокружительного» джазмена, был недосягаем как джазовый виртуоз и сумел оказать влияние на многих музыкантов последующих поколений (не только трубачей). Гиллеспи удалось завоевать признание широких масс как шоумену, он был одним из мастеров скэта, то есть вокально-слогового пения, законодателем новой сценической моды (экстравагантные костюмы и головные уборы пришли на смену фракам, типичным для эпохи свинга), остроумным конферансье и часто шокировал общественность своими выходками. Каунт Бэйси как-то сказал о нём: «Гиллеспи создал 75 % современного джаза». Бенни Картер, оценивая виртуозность исполнителя, говорил: «Изобретатель трубы знал, что есть вещи, которые на этом инструменте реализовать нельзя, но он забыл сказать об этом Диззи».
Знаменитые берет и очки в роговой оправе Диззи, манера слогового пения (скэт), труба с изогнутым раструбом на 45 градусов и сильно надутые щёки, жизнерадостный характер — все это способствовало популяризации бибопа, не понятого поначалу слушателями джаза и подвергшегося сильной критике многими специалистами джаза и музыкантами. Новое звучание, которое изгиб придал инструменту, понравилось Гиллеспи, и с тех пор он играл только на гнутой трубе.
Очень много было сказано и написано о неподражаемых щеках Диззи Гиллеспи. Интересно, что на ранних фотографиях (в 30-е годы) где Диззи Гиллеспи в родном городе Чироу запечатлен с заезжими биг-бэндами, его щеки имеют вполне обычный, правильный вид. Раздуваться они начинают только к концу десятилетия, после переезда Диззи на восточное побережье — сначала в Филадельфию, а потом и в Нью-Йорк. Объяснение этому дает Барнхарт (музыкант, профессор по классу трубы и солист оркестра имени Каунта Бэйси): «… в то время, когда Диззи с Чарли Паркером и другими начал устраивать джем-сешны на всю ночь, когда они создавали эту новую музыку — бибоп, он играл часами, много часов подряд, чаще всего соревнуясь с выходящими на сцену музыкантами, пытаясь их „зарезать“. Он никак не мог позволить себе поддаться усталости и заставлял себя продолжать, когда другие трубачи уже выходили из строя — то есть когда и его мышцы уже начинали сдавать. Чтобы не уступать саксофонистам, Гиллеспи опирался на свои щёки; в саксофон можно дуть хоть пять часов, усталость при этом не сравнима с усталостью человека, играющего на трубе. Губы трубача во время игры, вибрируя, ударяются о жесткий мундштук, в то время как саксофонист имеет дело с довольно мягкой тростью. Когда мышцы, составляющие амбушюр, устают … щёки неизбежно начинают компенсировать недостаток поддержки на губах, раздуваясь сильнее, чем обычно. Именно это и случилось с Гиллеспи. А не смеялись над ним, над его странным видом, по одной простой причине — никто в мире не потянул бы играть на трубе так и в таких количествах, как играл он в сороковых годах. Музыканты, критики, слушатели — всех их он заставил сосредоточиться на том, что он играл, а не на том, как он при этом выглядел. Мышцы щёк он использовал для того, чтобы дополнить выдох от диафрагмы. Да, щёки раздувались, но он не терял контроля над потоком воздуха».