Территория проведения Грушинского фестиваля может получить особый статус с установлением режима пребывания на этой территории, ежегодно становящейся местом паломничества огромного числа участников. В настоящее время разрабатывается соответствующий проект Постановления Правительства РФ. Депутаты Государственной Думы Владимир Мокрый и Николай Брусникин и руководитель департамента по делам молодежи администрации Самарской области Олег Фурсов выступили с инициативой придать Грушинской Поляне статус особой экологической зоны. Поводом для данного предложения стали постоянные трения, возникающие во взаимоотношениях между организаторами фестиваля и территориальным управлением лесного хозяйства по Самарской области (вплоть до попыток заявить о запрещении фестиваля). По мнению сотрудников управления, ежегодное проведение Грушинских фестивалей, собирающих на территории заповедных Жигулевских гор несколько сотен тысяч участников, способно привести к экологической катастрофе. Компромисс был найден с введением в 1999г. лесных податей, сумма которых в этом году возросла для фестиваля до 1 млн. рублей. Кроме того, ежегодно проводятся работы по рекультивации песенной Горы. Олег Фурсов полагает, что «такие меры позволят компенсировать тот ущерб, который, возможно, Грушинский фестиваль наносит этой территории» [41].
Для Грушинского фестиваля пока еще не характерна тенденция превращения его преимущественно в коммерческое шоу, хотя элементы такового и присутствовали. «Большинство гостей приехали действительно ради песни, а не для того, чтобы посидеть в палатке, выпить спиртных напитков или поторговать. Эстрады были особенно популярны, публика активно поддерживала молодых исполнителей и с восторгом встречала классиков движения».[41] Исполнители порадовали публику новыми песнями и любимыми композициями. Особенно ждали выступления Олега Митяева, Галины Хомчик, Альфреда Тальковского, Леонида Сергеева, Александра Гейнца.
Несмотря на большое количество заявок от участников фестиваля, отбор лауреатов был особо строгим. По словам известного барда Валентина Вихорева, члена жюри, «главным было не только исполнение своих песен, но умение владеть голосом и инструментом» [41]. Почетное звание лауреата заслужили Виктор Трофимов, Ксения Федулова, дуэты Александра Минаева с Виктором Трофимовым и Лилии Муромцевой с Василием Галкиным, ансамбль «Душа», студия «Интервал», группа «Редкая птица» и трио «Три толстяка». Дипломы получили Василий Мамаев, Владимир Трубин, Владимир Патрин, Евгения Рассказова, Илья Оленев, дуэт Алексея Беспалова и Никиты Дорофеева, дуэт «Метро», квартет «Март» и трио «Три толстяка» из города Кувандык Оренбургской области.
Параллельно главному прослушиванию шел отбор на детском конкурсе, который проходил в рамках деятельности «Детской республики», живущей на фестивале отдельным лагерем. Впервые состоялся фестиваль военной песни «Вы слышите: грохочут сапоги», в котором приняли участие три десятка бардов в погонах, представляющих все рода войск. На другом конце палаточного города была изготовлена на воде тольяттинская «Балалайка», аналогичная эстрада основной «большой Гитаре». Все ночи там тоже проходили выступления. Практически каждый желающий мог получить право представить пару своих песен публике, непрерывно толпящейся вокруг пятой эстрады «На пеньках». На противоположных полюсах поляны вели свою «альтернативную деятельность» Сергей Каплан и Владимир Ланцберг, организаторы «Кольского бугорка» и «Второго канала». Там пелись совсем иные песни, нежели на Горе. Именно там, «у строгого Ланцберга, завоевал звание дипломантов челябинский дуэт Олег Седелев - Антон Примаков» [41].